Как шифровать сообщения по e-mail и станет ли от этого «безопасней. Как шифровать сообщения по e-mail и станет ли от этого «безопасней»

В этот день свой профессиональный праздник отмечает Криптографическая служба России.

«Криптография» с древнегреческого означает «тайнопись».

Как раньше прятали слова?

Своеобразный метод передачи тайного письма существовал во времена правления династии египетских фараонов:

выбирали раба. Брили его голову наголо и наносили на неё текст сообщения водостойкой растительной краской. Когда волосы отрастали, его отправляли к адресату.

Шифр — это какая-либо система преобразования текста с секретом (ключом) для обеспечения секретности передаваемой информации.

АиФ.ru сделал подборку интересных фактов из истории шифрования.

Все тайнописи имеют системы

1. Акростих — осмысленный текст (слово, словосочетание или предложение), сложенный из начальных букв каждой строки стихотворения.

Вот, например, стихотворение-загадка с разгадкой в первых буквах:

Д овольно именем известна я своим;
Р авно клянётся плут и непорочный им,
У техой в бедствиях всего бываю боле,
Ж изнь сладостней при мне и в самой лучшей доле.
Б лаженству чистых душ могу служить одна,
А меж злодеями — не быть я создана.
Юрий Нелединский-Мелецкий
Сергей Есенин, Анна Ахматова, Валентин Загорянский часто пользовались акростихами.

2. Литорея — род шифрованного письма, употреблявшегося в древнерусской рукописной литературе. Бывает простая и мудрая. Простую называют тарабарской грамотой, она заключается в следующем: поставив согласные буквы в два ряда в порядке:

употребляют в письме верхние буквы вместо нижних и наоборот, причём гласные остаются без перемены; так, например, токепот = котёнок и т. п.

Мудрая литорея предполагает более сложные правила подстановки.

3. «ROT1» — шифр для детишек?

Возможно, в детстве вы тоже его использовали. Ключ к шифру очень прост: каждая буква алфавита заменяется на последующую букву.

А заменяется на Б, Б заменяется на В и так далее. «ROT1» буквально означает «вращать на 1 букву вперёд по алфавиту». Фраза «Я люблю борщ» превратится в секретную фразу «А мявмя впсъ» . Этот шифр предназначен для развлечения, его легко понять и расшифровать, даже если ключ используется в обратном направлении.

4. От перестановки слагаемых...

Во время Первой мировой войны конфиденциальные сообщения отправляли с помощью так называемых перестановочных шрифтов. В них буквы переставляются с использованием некоторых заданных правил или ключей.

Например, слова могут быть записаны в обратном направлении, так что фраза «мама мыла раму» превращается во фразу «амам алым умар» . Другой перестановочный ключ заключается в перестановке каждой пары букв, так что предыдущее сообщение становится «ам ам ым ал ар ум» .

Возможно, покажется, что сложные правила перестановки могут сделать эти шифры очень трудными. Однако многие зашифрованные сообщения могут быть расшифрованы с использованием анаграмм или современных компьютерных алгоритмов.

5. Сдвижной шифр Цезаря

Он состоит из 33 различных шифров, по одному на каждую букву алфавита (количество шифров меняется в зависимости от алфавита используемого языка). Человек должен был знать, какой шифр Юлия Цезаря использовать для того, чтобы расшифровать сообщение. Например, если используется шифр Ё, то А становится Ё, Б становится Ж, В становится З и так далее по алфавиту. Если используется шифр Ю, то А становится Ю, Б становится Я, В становится А и так далее. Данный алгоритм является основой для многих более сложных шифров, но сам по себе не обеспечивает надёжную защиту тайны сообщений, поскольку проверка 33-х различных ключей шифра займёт относительно небольшое время.

Никто не смог. Попробуйте вы

Зашифрованные публичные послания дразнят нас своей интригой. Некоторые из них до сих пор остаются неразгаданными. Вот они:

Криптос . Скульптура, созданная художником Джимом Санборном, которая расположена перед штаб-квартирой Центрального разведывательного управления в Лэнгли, Вирджиния. Скульптура содержит в себе четыре шифровки, вскрыть код четвёртой не удаётся до сих пор. В 2010 году было раскрыто, что символы 64-69 NYPVTT в четвёртой части означают слово БЕРЛИН.

Теперь, когда вы прочитали статью, то наверняка сможете разгадать три простых шифра.

Свои варианты оставляйте в комментариях к этой статье. Ответ появится в 13:00 13 мая 2014 года.

Ответ:

1) Блюдечко

2) Слоненку все надоело

3) Хорошая погода

Электронная почта для большинства компаний является основным средством коммуникации. Переписка необходима как для общения внутри самой компании, так и для обмена данными с партнерами, клиентами, поставщиками, государственными органами и т.д. Ни для кого не секрет, что по корпоративной электронной почте пересылается масса конфиденциальной информации: договора, счета, информация о продуктах и ценах компании, финансовые показатели и т.д.

Если такая информация попадает в руки конкурентов, она может существенно навредить компании вплоть до прекращения ее существования. Конкуренты, имея в распоряжении базу клиентов, зная условия работы и цены, смогут предложить им лучшие условия и, таким образом, нанесут финансовые убытки. Также конкуренты могут найти в полученной информации факты нарушения законодательства и передать их в соответственные государственные органы. Это может спровоцировать проведение проверок, а они ничего доброго не предвещают.

Одним словом, если в компании встал вопрос о защите коммуникаций - первым делом необходимо защищать почту, так как основная масса документов пересылается через нее. Но, не смотря на важность, немногие компании задумываются о безопасности почты.

Основные ошибки, которые приводят к перехвату электронной почты:

• Корпоративная почта используется для регистрации в социальных сетях и ряда других ресурсов. Чем больше адрес почты светится в различных сервисах – тем больше вероятность попадания его в различные списки рассылки спама, а также это часто провоцирует попытки взломать адрес.
• Пароль, указанный в корпоративной почте, используется для регистрации на различных сайтах. Очень часто сотрудники, регистрируясь на каком-то сайте знакомств или торрент трекере, не утруждаются придумывать какой-то пароль, а вводят тот, что и для корпоративной почты.
• Указываться простой пароль. В качестве пароля к почте указывается дата рождения, свое имя и т.д., а эта информация доступна в открытом виде во многих источниках.
• Используются внешние сервисы электронной почты. Многие компании используют площадки Google, Yandex и т.д. для размещения корпоративных доменов. Это считается безопасным, но известны факты, когда почта, размещенная на этих сервисах, попадала в интернет. Также в СМИ постоянно говорят о прямом доступе спецслужб к информации пользователей на этих ресурсах.
• Почта не шифруется. Известный факт, что пароль к любой почте возможно взломать, причем цены на взлом почтового ящика стартуют от 10-20 USD. Если почта не зашифрованная, то получив доступ к ящику, злоумышленник автоматически получает доступ ко всей коммерческой информации.

Рассмотрим простой пример шифрования почты на базе бесплатного почтового клиента Mozilla Thunderbird, используя механизм шифрования OpenPGP. Для организации шифрования необходимо установить дополнение Enigmail в Thunderbird, а также приложение GnuPG. После чего в ThunderBird появиться вкладка OpenPGP. Далее необходимо сгенерировать личную пару ключей. Делается это так:

Сам процесс шифрованной переписки можем разложить на 4 элементарных этапа.

Как видим, шифровать почту совсем не сложно, да еще и бесплатно!

Внедрение шифрования почты избавляет от большинства рисков утечки информации и при этом не требует никаких затрат, лишь затраты на внедрение и обучения пользователей. Если речь идет о небольшой компании, состоящей из 10 человек, то достаточно всех собрать, объяснить необходимость шифрования – показать как это делается и пригрозить санкциями в случае несоблюдения этого правила. Другое дело, если компания большая и аналогично вышеописанным действиям сделать не получиться.

До всех сотрудников тяжело донести необходимость защиты почты. Также после внедрения процессы шифрования сложно контролировать – со временем сотрудники могут расслабиться и перестать шифровать письма. Обязательно необходимо проводить обучение новых сотрудников. В таком случае с помощью доменных политик возможно настроить принудительное шифрование писем, которые отправляются на адреса домашнего домена и организовать хранение и обмен открытыми ключами с помощью ActiveDirectory. Это избавит от необходимости обмена открытыми ключами при появлении каждого нового сотрудника.

Следующим этапом повышения безопасности почты является организация собственного сервера. Это потребует немного больших затрат на оборудование и лицензии, чем использовать почтовые сервисы. Но все-таки желательно использовать именно собственный почтовый сервер, размещенный на высокодоступной и надежной технической площадке .

Площадка должна быть постоянно доступна, это означает, что электропитание, интернет, кондиционирование должно быть зарезервировано. Программного обеспечения для сервера почты существует очень много, как на базе свободного ПО, так и на базе коммерческого. Здесь однозначный выбор сделать невозможно, так как сервер необходимо подобрать под необходимый компании функционал. Нужно взять во внимание бюджет, выделенный на внедрение сервера. Мы используем MDaemon по ряду причин:

• Он прост в настройке и администрировании. MDaemon сможет настроить и обслуживать администратор даже с базовым уровнем знаний. Настройка Exchange сервера или Open Source продуктов требует гораздо большую квалификацию и время на внедрение и обслуживание.
• Функционал отвечает всем требованиям нашего бизнеса. Поддерживает все почтовые протоколы, имеет «аутлукоподобный» Web –интерфейс почты, группы рассылок, перенаправление почты, фильтры спама и т.д.
• Стоимость гораздо ниже чем Exchange и Kerio. Примерная стоимость лицензий на 50 пользователей MDaemon -20 000 рублей, 50 000 руб – Kerio, 100 000 руб -MS Exchange.
• Нет каких-то специфических требований. Например, не требуется наличие ActiveDirectory. Продукт может быть установлен на десктопную ОС – например WindowsXP или Windows 7. Продукт не требует СУБД.

Схема функционирования почты будет следующей:

Рисунок 1 - Схема функционирования почты

Собственный сервер дает ряд преимуществ по сравнению с использованием публичных почтовых серверов:

• Безопасность. Доверять можно только себе. Какими бы не казались безопасными сервисы Google, Yandex и т.д.– они принадлежат другим компаниям и эти компании также имеют туда доступ.
• Обслуживание. Администратор компании имеет возможность гибкой настройки сервера, а также имеет возможность осуществлять подробный мониторинг. Мониторинг, например, позволит увидеть попытки взлома почтового сервера или его ящиков.
• Гибкость. Если компания имеет свой почтовый сервер, она не упирается в ограничения сервис-провайдера. Компания может по своему желанию выбирать ПО для почтового сервера, масштабировать систему и т.д.

Таким образом для надежной защиты почты рекомендуется внедрить в компании две глобальные меры: внедрить шифрование почты и организовать свой почтовый сервер. К ним очень хорошо применяется принцип Парето. Первая мера дает 80% эффективности при 20% затрат, а вторая дает остальные 20% эффективности, но требует 80% затрат.

Краткий перечень советов при использовании корпоративной электронной почты:

1. Используйте собственный почтовый сервер, расположенный за пределами офиса.
2. Не создавайте простые имена ящиков, например [email protected] – они обязательно попадут в списки рассылок спама, лучше использовать инициал сотрудника и фамилию.
3. Используйте генерированные пароли к почте.
4. Не указывайте адрес своей корпоративной почты при регистрации на сайтах не имеющих отношения к работе.
5. Шифруйте текст всех сообщений, информацией в которых вы не хотели бы делится с конкурентами или другими субъектами.
6. Файлы прикрепленные к письму также необходимо шифровать, а если есть защищенный корпоративный портал – файл лучше разместить на нем и переслать в письме ссылку.

Системная интеграция. Консалтинг

Шифрование электронной почты - это единственный способ гарантировать, что информация, которую вы передаете реципиенту, будет сохранена в тайне от хакеров и других перехватчиков.

В этой статье я приведу список лучших бесплатных программ для шифрования электронной почты, которые вы можете скачать и использовать для того чтобы держать вашу переписку в тайне.

Зачем шифровать свою электронную почту?
Если сообщения электронной почты, которыми обмениваются две стороны, будут перехвачены, содержание письма, может быть легко понято хакером, если сообщение было отправлено в виде обычного текста, т. е. без какого-либо шифрования.
А если послание было зашифрованным , перехватчик увидит только абракадабру вместо содержимого, если конечно он не имеет ключ дешифрования сообщения (что, очевидно, маловероятно, так как письмо было перехвачено на пути к получателю).
Следовательно, шифрование служит для хранения ваших частных электронных писем, подальше от посторонних глаз.

Шифрование - это увлекательная и удобная утилита, которая помогает сохранить ваши файлы или сеансы связи с другими устройствами в безопасности, так что никакой злоумышленник не сможет получить к ним доступ. Основной принцип шифрования на удивление прост.

Файл или сообщение шифруется с помощью кода или ключа. Получатель знает, что был использован код, для зашифровки сообщения и может, таким образом, использовать один и тот же ключ, чтобы расшифровать или разблокировать сообщение. Любой другой человек с другим ключом (или без ключа вообще) будет смотреть на набор букв и цифр, которые не имеют никакого логического смысла.

Следовательно, если вы хотите отправить файлы, которые имеют финансовые, юридические, связанные с предпринимательской деятельностью, или медицинским обслуживанием, или являются конфиденциальными или по любой другой причине, в электронном виде, вы, очевидно, хотите защитить их от хакеров, следовательно, вы должны зашифровать вашу электронную почту. Однако, если вы будете шифровать только, те письма, которое действительно содержат конфиденциальную информацию, а остальные регулярно отправлять обычным текстом, вы в конечном итоге непреднамеренно будете приглашать злоумышленников взломать ваш аккаунт электронной почты.

Мудрее всего шифровать все письма, которые вы посылаете . В этом случае хакер никогда не сможет угадать, в каких из ваших писем содержится информация, которую вы хотите защитить, и он не будет тратить время и усилия, которые уйдут на расшифровку каждого сообщения.

Когда дело доходит до популярных почтовых провайдеров, услугами которых пользуются большинство людей, таких, как mail.ru , Gmail , mail.yandex.ru , и так далее, то ни один из них не шифрует исходящие сообщения электронной почты, отправленные с помощью учетных записей.

Для шифрования электронной почты, необходимо использовать онлайн сервисы или скачать определенное программное обеспечение. Есть много типов программного обеспечения для шифрования, некоторые из них бесплатные. Я составил список из 6 самых лучших бесплатных почтовых программ для шифрования.

Лучшие бесплатные программы шифрования электронной почты

Infoencrypt

• Для человека, который не желает скачивать весь софт для шифрования электронной почты, и просто хочет добавить безопасности отдельному сообщению, Infoencrypt является отличным вариантом, так как это браузерная программа.
• Нет необходимости, создавать учетную запись с именем пользователя, паролем и другими деталями; на этом сайте, есть JavaScript интерфейс, где можно ввести текстовое содержимое, и мгновенно появиться его зашифрованный аналог.
• Вам необходимо указать пароль, который используется, чтобы связать сообщение с его ключом, с помощью этой программы. Получатель может открыть содержимое электронной почты путем копирования-вставки зашифрованного текста в то же место, на этом самом сайте, и введя пароль, который вы установите, как ключ.
• Это программное обеспечение использует симметричный алгоритм шифрования, и реализует расширенный стандарт шифрования (AES) 128, и использует случайный вектор инициализации. Ключ определяется путем формирования ключа на основе пароля функция (PBKDF)2. Это гарантирует, что текст не может быть расшифрован без правильного пароля, а также механизма, который следует за этими точными стандартами.
• Пользователи должны гарантировать, что они не раскрывают пароль получателю через незащищенную среду (например, в том же или последующих письмах).
• Также этот сервис может только помочь защитить текст (содержания письма), а не вложения и другие аспекты отправляемого электронного письма.

Mailvelope

• Mailvelope представляет собой программное обеспечение, которое использует асимметричное шифрование с открытым ключом, и соответствует стандартам OpenPGP, open-source privacy, которая совместима со всеми видами электронной почты.
• В первую очередь предназначен для шифрования веб-почты, и имеет предварительные настройки, чтобы работать со всеми основными веб-сервисами электронной почты, такими как в Gmail, Yahoo, Mail , и тому подобными, а также может быть настроен на работу с любым другим.
• Его можно скачать как плагин для веб-браузера (например, как приложение из магазина Chrome, или Firefox), и настроить для шифрования электронной почты.
• Это очень безопасный сервис, так как он шифрует всю сессию, и таким образом не позволяет оставлять данные в браузере. Единственная Уязвимость этой программы заключается в том, что она не поддерживает шифрование почтовых вложений.
• Чтобы перейти на официальный сайт, нажмите .

Enigmail

• Только пользователи почтовых клиентов Mozilla Thunderbird и Seamonkey , могут использовать эту удивительную утилиту для шифрования электронной почты. Это программное обеспечение, которое поддерживает стандарты OpenPGP , открытого ключа шифрования и подписи почтовых сообщений.
• Он использует GNU Privacy Guard (криптографическое программное обеспечение с открытым исходным кодом и общедоступной лицензией, что обеспечивает довольно хорошую конфиденциальность PGP) для реализации криптографического аспекта шифрования. GNU Privacy Guard не приходит с программным обеспечением, и должен быть установлен отдельно.
• Лучшая часть использования enigmail заключается в том, что он также шифрует и расшифровывает вложения электронной почты.
• Чтобы перейти на официальный сайт, нажмите .

Hushmail

• Hushmail это не просто сервис для шифрования электронной почты, но поставщик услуг электронной почты целиком. Существуют разные виды аккаунтов, которые можно зарегистрировать. Индивидуальный может быть открыт бесплатно с 25 Мб свободного места. С бизнес-аккаунтом можно воспользоваться целым рядом дополнительных преимуществ, включая POP3 или IMAP загрузка электронной почты на рабочем столе клиента.
• Сообщения, отправленные и полученные между пользователями. автоматически шифруются и расшифровываются, так как открытые ключи всех учетных записей пользователей известны программному обеспечению.
• Зашифрованное сообщение отправляется на адрес электронной почты с разных доменных имен, отправители должны указать пароль, который будет использоваться для идентификации получателя. Отправитель также предоставляет подсказки, чтобы помочь получателю.
• Hushmail использует стандарты OpenPGP для шифрования, с 2048-битным ключом.
• Чтобы перейти на официальный сайт, нажмите .

Gpg4win

• Установка Gpg4win (только для Windows) предоставит вам целый набор бесплатных программ, с открытым исходным кодом, которые следуют стандартам OpenPGP, включая ту, которая может зашифровать и подписать вашу электронную почту, отправленную с помощью приложения Outlook .
• Официальное распространение GNU Privacy Guard для Windows, это программное обеспечение является полностью бесплатным и имеет лицензию GNU (General Public License).
• Для пользователей Mac, и GNU Suite - это пакет программ с той же функциональностью.
• Один из продуктов, входящих в Gpg4win―Kleopatra предназначен для управления и назначения сертификатов к вашим документам и даже по электронной почте. Это удобный сервис, который позволяет организовать сертификаты, и эффективно координировать с серверами (для импорта и экспорта ключей).
• Это программное обеспечение работает на всех версиях Windows, от Windows ХР до Windows 10. Плагин для приложения Outlook, позволяет шифровать вашу электронную почту, совместим с любой 32 и 64-разрядной версии. Он универсален и также доступен в России.
• ☞ Помимо электронной почты, эта программа позволяет подписать и зашифровать абсолютно любые файлы на компьютере.
• ☞ Чтобы перейти на официальный сайт, нажмите .

Comodo Free Email Certificate

• Разработан компанией Comodo Inc, специализирующейся на интернет-безопасности, которая может похвастаться такими продуктами, как антивирусное программное обеспечение, SSL-сертификаты и др. Comodo Free Email Certificate - это сервис, который позволяет вам зашифровать и подписать электронную почту бесплатно если вы являетесь физическим лицом, и с минимальными затратами, если вы являетесь корпоративным пользователем.
• Он создает сертификат безопасности электронной почты, который защищает вашу электронную почту от любых посторонних глаз, а также сохраняет свою аутентичность в плане проверки вашего авторства, и защиты контента.
• Он прост в установке и работает как плагин почти для каждого крупного клиента электронной почты (Outlook , Thunderbird и др.). Для его установки пользователям необходимо просто зарегистрировать учетную запись с сертификатом
• Чтобы перейти на официальный сайт, нажмите .

Не игнорируйте преимущества шифрования электронной почты, не нужно недооценивать риски. Мы надеемся, что из множества надежных, легкий и бесплатных вариантов, вы найдете тот, который вам наиболее удобен, и вы сможете защитить все ваши файлы и разговоры.

Чтобы использовать шифрование и/или цифровую подпись по стандарту OpenPGP необходимо либо создать пару PGP ключей и разослать корреспондентам свой открытый ключ (для того, чтобы у них имелась возможность шифровать письма, адресованные вам), либо импортировать открытые PGP ключи от других людей (чтобы иметь возможность отправки им зашифрованных писем). Обе операции могут быть осуществлены при помощи Мастера настройки PGP в меню Сервис . Мастер проведет вас через процесс создания/импорта пары PGP ключей или импорта открытых ключей.

Первый шаг мастера описывает общие принципы работы PGP.

На втором шаге предлагается выбрать между созданием новой пары открытого и закрытого PGP ключей и импортом существующего ключа.

Создание нового набора PGP ключей

Если вы выбрали создание новой пары ключей, в первую очередь мастер предлагает указать для какой Персоналии создается ключ.

Также следует указать пароль, которым будет защищен ключ.

Кнопка Настройки позволяет установить дополнительные параметры ключа (можно оставить значения по умолчанию).

Тип ключа - позволяет выбрать алгоритм шифрования и цифровой подписи. Предлагается два варианта: RSA и Elgmal /DSS . При выборе RSA алгоритма, он используется как для шифрования, так и для цифровой подписи. В случае Elgmal/DSS, Elgmal используется для шифрования, а DSS - для подписи.

Размер ключа - позволяет выбрать длину ключа. Большая длина ключ обеспечивает более надежную защиту. Однако, следует иметь в виду, что длинный ключ может вызвать значительные задержки при зашифровывании/расшифровывании.

Истекает - здесь устанавливается срок действия ключа. По истечении срока действия потребуется новая пара ключей, личный ключ больше не сможет расшифровывать письма, а общий - зашифровывать.

Следующий шаг мастера предлагает экспортировать открытый ключ в *.pgp файл для его последующего распространения.

Импорт PGP ключей

Если выбрано не создание, а импорт ключа, то следующим шагом будет предложено импортировать ключ. Для этого надо нажать кнопку Обзор и выбрать файл содержащий пару ключей (открытый и закртытый), либо файлы открытых ключей от людей с которыми вы планируете переписываться.

Как только импортированы открытые ключи, появляется возможность отправлять зашифрованные сообщения владельцам ключей. Чтобы зашифровать создаваемое сообщение, нужно зайти в меню PGP и включить параметр Зашифровать письмо . Письмо будет автоматически зашифровано при нажатии кнопки Отправить . Все вложения при этом также будут зашифрованы.

Наличие личного PGP ключа позволяет добавить к письму цифровую подпись. Для получателя подпись будет гарантом того, что письмо пришло именно о вас. Чтобы добавить цифровую подпись в электронное сообщение нужно в меню PGP активировать параметр Подписать письмо .

Когда приходит зашифрованное сообщение, EssentialPIM пытается расшифровать его автоматически при попытке прочтения. Зашифрованные письма можно легко заметить по иконке в виде замка.

Если ваш PGP ключ защищен паролем, то программа запросит ввести пароль при попытке прочитать зашифрованное письмо.

Помнить пароль на Х минут - этот параметр позволяет определенное время расшифровывать письма без дополнительного запроса пароля. Функция полезна когда предстоит прочитать несколько зашифрованных писем.

Когда письмо успешно расшифровано, EssentiaalPIM добавляет соответствующую надпись в заголовочную часть письма - Расшифрованное письмо .

Если письмо было подписано цифровой подписью и подпись была подтверждена, то в заголовочную часть добавляется следующая запись:

Если расшифровка не удалась по какой-либо причине, будь то неправильный пароль или отсутствие соответствующего ключа, то в заголовок добавляется следующее сообщение:

Криптографические сервисы для электронной почты разработаны давно, но и спустя 25 лет после появления PGP они не особенно востребованы. Причина в том, что они базируются на устаревшей инфраструктуре передачи сообщений, вынуждены использовать недоверенную среду (в том числе произвольный набор почтовых серверов), имеют ограниченную совместимость, растущую массу известных недостатков, да и просто сложны для рядового пользователя. Ты-то легко разберешься в премудростях криптографии, а вот твой вечно занятой начальник однажды запутается в двух ключах и выложит секретный на сервер, разом спалив всю вашу переписку. Виноватым, конечно, назначат тебя.

Сама концепция шифрования почты разделяется на множество прикладных задач, из которых можно выделить две основные: это защита от посторонних глаз уже принятых и подготовленных к отправке писем (почтовой базы данных) и защита писем непосредственно при их пересылке - от разглашения или модификации текста при его перехвате.

Иными словами, в криптографической защите почты сочетаются методы противодействия НСД и атаке посредника, имеющие принципиально разные решения. К сожалению, их часто путают и пытаются использовать не самые подходящие методы. Я предлагаю тебе небольшой рассказ о двух известных криптографических персонажах, который должен расставить все по своим местам и наглядно продемонстрировать проблемы с шифрованием почты. Как говорится, нет повести секретнее до гроба, чем повесть про Алису и про Боба!

В два клика Боб шифрует его ключом, известным Алисе. Он надеется, что правильно ввел его по памяти при настройке CryptoData на общедоступном компе. Иначе важное сообщение так и останется мешаниной символов, которую он вставил в тело письма, скопировав из окна CryptoData.

Алиса получает странное письмо, видит в нем знакомое начало S3CRYPT и понимает, что надо использовать CryptoData с тем ключом, которым они когда-то обменялись с Бобом. Вот только с тех пор много всего произошло, и каким был этот ключ - она может не вспомнить.

Попытка расшифровать письмо

Если Алиса проявит чудеса мнемотехники и все-таки введет верный ключ, сообщение от Боба примет читаемый вид.

Письмо расшифровано

Однако девичья память далеко не EEPROM, поэтому Боб получает неожиданный ответ.

Конечно, Боб знает, как пользоваться PGP. Вот только последний раз он это делал в почтовом клиенте The Bat, который был установлен на взорванном ноутбуке. Как проверить присланный ключ? Вдруг прямо сейчас Алису пытают, а ему отвечают с ее адреса и пытаются выведать секреты? Поэтому Боб просит дополнительных гарантий подлинности ключа. Например, можно попросить Джека проверить и подписать его.

Сеть доверия PGP

Алиса реагирует немного странно. Она сообщает новость о внезапном исчезновении Джека и предлагает альтернативный способ верификации. Впрочем, не слишком надежный. Простейшая цифровая подпись S/MIME подтвердит лишь адрес отправителя, но не его личность. Поэтому Боб прибегает к хитрости: он просит подтвердить ключ по другому каналу связи, заодно проверяя общий с Алисой секрет, который знали только они.

Использование отпечатка ключа и общего секрета

Спустя некоторое время ему приходит СМС с верным отпечатком ключа и новое письмо от Алисы.

Отпечаток ключа и ответ на секретный вопрос

Письмо выглядит убедительно, отпечаток ключа совпадает, но Боб - тертый калач. Прочитав ответ на секретный вопрос, он понимает, что беседует не с Алисой.

Последнее сообщение Боба псевдо Алисе

ГЕОМЕТРИЯ ШИФРОВАНИЯ

В этой истории Алиса и Боб пытались использовать два принципиально разных типа криптографической защиты. В CryptoData для шифрования и расшифровки по алгоритму AES используется один и тот же ключ. Поэтому такую криптосистему называют симметричной.

В отличие от AES-CTR, в PGP используется пара разных, но математически связанных ключей. Это асимметричная система, устроенная по принципу замка с защелкой: захлопнуть дверь (зашифровать сообщение) может кто угодно, а вот открыть ее (расшифровать текст) - только владелец ключа.

В симметричных системах проще достигнуть высокой криптостойкости при относительно малой длине ключа, но для ведения зашифрованной переписки этот ключ надо как-то сначала передать собеседнику по надежному каналу. Если ключ станет известен посторонним, то вся ранее перехваченная переписка будет раскрыта. Поэтому симметричное шифрование используется в основном для локальной защиты почтовых баз данных, но не для пересылки писем.

Асимметричные системы как раз решают проблему передачи ключа через ненадежную среду, используя пару ключей. Открытый ключ служит для шифрования сообщений, отправляемых конкретному адресату, и проверки криптографической подписи в принятых от него письмах. Секретный - для расшифровки полученного письма и подписывания отправляемого. При организации защищенной переписки собеседникам достаточно обменяться своими открытыми ключами, а их перехват (почти) ни на что не повлияет. Поэтому такую систему называют еще шифрованием с открытым ключом. В почтовых клиентах поддержка PGP реализована давно, а вот при использовании почты через веб-интерфейс понадобятся браузерные аддоны.

В качестве примера мы выбрали CryptoData, так как из всех известных расширений на момент написания статьи только у него был актуальный статус и живой русскоязычный форум. Кстати, с помощью CryptoData можно не только шифровать почту, но и хранить локальные заметки под защитой AES и даже создавать и просматривать зашифрованные сайты.

CryptoData доступен для браузера Firefox в качестве аддона. Также он поддерживает почтовые клиенты Thunderbird и SeaMonkey. Текст шифруется по алгоритму AES. Несмотря на его блочную природу, в режиме счетчика (CTR) с его помощью реализуется потоковое шифрование.

К плюсам CryptoData можно отнести известную реализацию AES-CTR через JavaScript. Главный же недостаток CryptoData (как и любой симметричной системы) - безопасно обмениваться ключами невозможно.

При использовании CryptoData в электронной почте, помимо зашифрованного текста, надо как-то передать ключ для его расшифровки. Сделать это безопасным образом через интернет крайне сложно. Требуется создавать дове- ренный канал, а в идеале - устраивать личную встречу. Поэтому часто менять ключи не получится. При компрометации ключа им вскрывается вся перехва- ченная ранее зашифрованная переписка.

Менее значимый минус - узнаваемое начало всех зашифрованных текстов. После стандартного начала «S3CRYPT:BEGIN» открытым текстом указывается используемый алгоритм и режим шифрования (AESCTR или RC4). Это упрощает выборочный перехват зашифрованных сообщений (обычно в них пишут все самое важное) и их взлом.

Подобно CryptoData работали CryptFire, Encrypted Communication и многие другие расширения.

Для удобства обмена открытыми ключами и их подтверждения создаются специализированные репозитории. На таких серверах открытых ключей проще найти актуальный для нужного пользователя. При этом не надо регистрироваться на сомнительных ресурсах и рисковать засветить секретный ключ.

ОТ АЛГОРИТМОВ К СТАНДАРТАМ ШИФРОВАНИЯ ПОЧТЫ

Для работы с зашифрованной перепиской собеседники должны использовать одинаковые криптографические методы. Поэтому любая защита почты на уровне приложения или сервиса использует какую-то криптографическую систему в рамках общепризнанного стандарта шифрования. Например, клиент Thunderbird поддерживает через аддон Enigmail форк GnuPG как открытую реализацию криптосистемы PGP по стандарту OpenPGP.

В свою очередь, PGP и любая другая криптосистема базируется на нескольких алгоритмах шифрования, которые используются на разных этапах работы. Самым распространенным среди алгоритмов асимметричного шифрования остается RSA. Он же используется в оригинальной криптосистеме PGP Филиппа Циммерманна. В ней RSA применяется для шифрования 128-битного хеша MD5 и 128-битного ключа IDEA.

У различных форков PGP (например, у того же GnuPG) есть свои алгоритмические отличия. Но если криптосистемы удовлетворяют требованиям общего стандарта OpenPGP, то они остаются совместимыми друг с другом. Собеседники могут вести защищенную переписку с помощью разных версий криптографических программ, в том числе и предназначенных для разных платформ. Поэтому составленное в Thunderbird для Linux письмо, зашифрованное PGP, может быть прочитано в The Bat для Windows и даже через браузер с поддержкой OpenPGP на уровне дополнений.

ШИФРОВАНИЕ ПОЧТЫ С ПОМОЩЬЮ OPENPGP

OpenPGP был предложен в 1997 году, но развитие стандарта было сложным из-за судьбы самого алгоритма PGP. Права на него последовательно переходили от Циммерманна и PGP Inc. к Network Associates (McAfee), PGP Corporation и Symantec. Каждый из новых правообладателей менял конечную реализацию алгоритма. Не исключено, что в McAfee и Symantec ослабляли его криптографическую стойкость по требованию властей. Например, снижая качество генератора псевдослучайных чисел, эффективную длину ключа или даже внедряя программные закладки.

Поэтому в 1999 году появилась открытая реализация GnuPG. Считается, что за ней стоит фонд FSF, но на деле GnuPG разработал всего один человек - немецкий программист Вернер Кох, который когда-то впечатлился речью Столлмана и решил сделать «правильный, открытый PGP». Позже он неоднократно намеревался забросить поддержку GnuPG, но в решающий момент находил новые стимулы продолжать ее.

Сейчас Коху 53 года, он безработный и много раз находился на пороге нищеты до того момента, как сумел собрать более 300 тысяч долларов с помощью разных краудфандинговых кампаний. Ему перечисляли деньги из Linux Foundation и от простых пользователей, давали гранты Facebook и Stripe - просто потому, что судьба GPGTools, Enigmail, Gpg4win и многих других популярных проектов в мире СПО целиком зависит от его желания продолжать развитие GnuPG.

С таким шатким фундаментом стандарт OpenPGP до сих пор имеет известные слабости. Их проще было объявить «не багами, а фичами», чем устранять. Например, в нем есть только один способ подтвердить отправителя зашифрованного сообщения - криптографическая подпись. Однако проверить ее может кто угодно открытым ключом отправителя (вот почему я сделал оговорку «почти», указывая на безопасность перехвата открытого ключа). Следовательно, подпись, помимо аутентификации, обеспечивает и не всегда нужную неотрицаемость сообщения.

Что это значит на практике? Представь, что ты отправил Ассанжу очередную порцию интересных данных о первых лицах сильно демократической страны. Письмо перехватили, IP узнали и за тобой приехали. Даже не раскрывая содержимое зашифрованного письма, ты привлек к себе внимание самим фактом переписки с человеком, за которым давно следят. Сослаться на подделку письма или козни почтового червя уже не получится - сообщение было подписано твоим секретным ключом. Без этой же подписи Ассанж не станет читать сообщение, считая его фальшивкой или провокацией. Получается замкнутый круг: криптографические подписи лишают возможности отрицать авторство писем перед третьими лицами, а без подписей для самих собеседников не будет гарантии подлинности сообщений друг к другу.

Еще один недостаток PGP заключается в том, что зашифрованные сообщения имеют очень узнаваемый вид, поэтому сам факт обмена такими письмами уже делает собеседников потенциально интересными для спецслужб. Они легко выявляются в сетевом трафике, а стандарт OpenPGP не позволяет скрыть ни отправителя, ни получателя. Для этих целей вместе с PGP пытаются использовать или стеганографию как дополнительные слои защиты, но у луковичной маршрутизации и методов сокрытия файлов одного формата внутри другого полно своих нерешенных проблем. К тому же система получается слишком сложной, а значит, она также не будет популярной и останется уязвимой к человеческим ошибкам.

Вдобавок у PGP отсутствует свойство наперед заданной секретности, а ключи обычно имеют длительные сроки действия (как правило, год или больше) и меняются редко. Поэтому в случае компрометации секретного ключа им можно расшифровать львиную долю перехваченной ранее переписки. Происходит это в том числе потому, что PGP не защищает от человеческой ошибки и не препятствует ответу открытым текстом на шифрованное сообщение (даже с его цитированием). Имея зашифрованное сообщение, расшифрованный текст и открытый ключ, гораздо проще вычислить парный ему секретный.

S/MIME

Если у OpenPGP столько принципиальных недостатков, то есть ли ему альтернатива? И да и нет. Параллельно развиваются другие стандарты шифрования почты, в том числе и с использованием открытого ключа. Вот только пока что они устраняют одни недостатки ценой появления других. Яркий пример тому - S/MIME (Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions). Начиная со второй версии, появившейся еще в 1998 году, S/MIME стал общепринятым стандартом. Настоящая популярность пришла к нему годом позже, когда третью версию S/ MIME стали поддерживать такие почтовые программы, как Microsoft Outlook (Express) и Exchange.

S/MIME упрощает задачу распространения публичных ключей в недоверенной среде, поскольку контейнером для открытого ключа служит цифровой сертификат, который обычно имеет одну или несколько цифровых подписей. С тяжелой руки Microsoft современная концепция криптографии с открытым ключом часто реализуется именно посредством цифровых сертификатов и цепочек доверия. Сертификаты выдаются конкретному субъекту и содержат его открытый ключ. Подлинность самого сертификата гарантируется (обычно за деньги) его эмитентом - то есть выпустившей организацией, которой изначально доверяют все участники переписки. Например, это может быть Thawte, VeriSign, Comodo или другая крупная компания. Простейший сертификат, подтверждающий только адрес электронной почты, можно получить бесплатно.

Теоретически цифровой сертификат решает сразу две проблемы: он позволяет легко найти открытый ключ нужного пользователя и убедиться в его подлинности. Однако на практике в механизме доверенных сертификатов и стандарте S/MIME до сих пор есть серьезные уязвимости, делающие возможными дополнительные векторы атак помимо тех, что актуальны для OpenPGP. Так, в 2011 году была произведена атака на сертификационные центры DigiNotar и Comodo, в результате чего были выпущены сотни поддельных сертификатов от имени самых популярных сетевых узлов: addons.mozilla.com, login.skype.com, login.yahoo.com, mail.google.com и других. В дальнейшем они использовались в разных сценариях атак, включая MITM, рассылку фишинговых писем и распространение зловредов, подписанных сертификатами известных фирм.

ШИФРОВАНИЕ ВЕБ-ПОЧТЫ И МОБИЛЬНЫЕ КЛИЕНТЫ

Все больше людей отказываются от десктопных почтовых клиентов, предпочитая работать с почтой через веб-интерфейс или мобильные приложения. Это полностью меняет правила игры. С одной стороны, при веб-подключении шифрование соединения уже обеспечивается посредством HTTPS. С другой - пользователь никак не контролирует почтовую базу на сервере и способы передачи писем с него. Остается уповать на репутацию компании, которая обычно варьируется от слегка подмо- ченной до промокшей насквозь.

Многие помнят Hushmail - первый веб-сервис электронной почты с шифрованием по стандарту OpenPGP на стороне сервера. Уверен, кто-то пользуется им до сих пор, считая надежным. Ведь все письма, как утверждается, в нем хранятся на собственном защищенном сервере и передаются на внешние адреса через другой сервер с поддержкой SSL. Почти десять лет компания уверяла, что расшифровать письма ее клиентов невозможно. Однако в 2007 году Hushmail была вынуждена признать, что имеет такую техническую возможность и предоставляет ее по требованию властей, а также протоколирует IP-адреса своих клиентов и собирает о них «другую статистику» - вдруг компетентные органы ее запросят.

Впрочем, черт бы с Hushmail. Большинство людей сегодня пользуется Gmail, который активно развивается. «Очень активно, - подсказывает Мэттью Грин, профессор криптографии из Университета Джонса Хопкинса. - Скоро исполнится два года, как Google обещала внедрить сквозное шифрование почты. Ну и где оно?»

Любопытно, что, помимо Google, в разное время это обещали сделать Yahoo, Microsoft и другие. Есть очевидное объяснение тому, почему компании с ежегодной прибылью на уровне миллиардов долларов до сих пор не смогли внедрить сквозное шифрование. Оно подразумевает выполнение криптографических операций в доверенной среде и передачу сообщений через недоверенные узлы только в зашифрованном виде. Реализовать это без контроля над устройствами практически невозможно.

Проблема в том, что шифрование и расшифровку почты приходится выполнять на совершенно разных платформах. Каждая из них имеет свои уязвимости, сводящие на нет любую криптографическую защиту уровня приложения. Критические уязвимости остаются непропатченными месяцами. Поэтому что толку шифровать письма, если их копию можно тайком стянуть открытым текстом, например из оперативной памяти или временного файла?

Именно так взломали итальянскую Hacking Team: атакующий получил удаленный доступ к одному из компьютеров в локальной сети компании, а затем просто дождался, когда кто-то из сотрудников сам откроет контейнер TrueCrypt со всей секретной перепиской и документацией. Без доверенной среды хоть шифруй, хоть не шифруй - все равно получишь лишь иллюзию защиты.

Приложения для шифрования почтовой переписки.

Mailvelope - одно из самых продвинутых расширений для шифрования почты в Google Chrome. Мы уже ранее о нем, и уже тогда это была качественная разработка.

Управление ключами в Mailvelope

Базовую функциональность PGP в браузере обещают и другие расширения, но у них полно своих недостатков. У аддона Pandor логика работы вообще странная. По замыслу, пользователи регистрируются на сайте pandor.me и генерируют ключи PGP. Все они хранятся на сервере и автоматически используются для шифрования и дешифрования. При этом обмениваться ключами не надо. Удобно? Может быть. Однако те, кто жертвуют удобством ради безопасности, в итоге лишаются и того и другого. Секретный ключ неспроста называется так, а безопасно сгенерировать пару ключей можно только локально.

Шифрование почты с помощью Keybase.io

Открытые ключи можно не только вручную переслать всем собеседникам, но и загрузить на специализированный сервер. Так их проще будет находить и подписывать, расширяя сеть доверия. Об одном из таких репозиториев открытых ключей - Keybase.io мы уже писали. После быстрого старта интерес к развитию этого сервера открытых ключей у его разработчиков угас. Репозиторий вот уже два года находится в стадии бета-тестирования, но это не препятствует его использованию.

Keybase.io подтверждает не только валидность открытого ключа собеседника и адрес его электронной почты, но и URL личного сайта, а также аккаунты пользователя в Twitter и GitHub, если они есть. Одним словом, если твои собеседники загружают свои открытые ключи на Keybase.io, то ты всегда сможешь отыскать их там вместе с актуальными контактными данными.